| No. | | Título del Episodio | Año |
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| 204 | | Lard of the Dance
(La sazón del Baile) | 1998 |
| | Lisa ayuda a integrarse a la escuela a una nueva alumna, cuyas actitudes pueden ser un poco maduras para su edad. Mientras, Homero y Bart tratan de vender grasa. Estrella invitada: Lisa Kudrow. | |
| 205 | | The Wizard of Evergreen Terrace
(El mago de la terraza Siempreverde) | 1998 |
| | Homero se da cuenta de que desperdició la mitad de su vida e, inspirado por Thomas Edison, decide convertirse en inventor. Estrella invitada: William Daniels. | |
| 206 | | Bart the Mother
(Bart la madre) | 1998 |
| | Bart mata accidentalmente a un pájaro y toma la responsabilidad de incubar los dos huevos que había en su nido. | |
| 207 | | Treehouse of Horror IX
(Especial de Noche de Brujas IX) | 1998 |
| | - Hell Toupee: Homero se transplanta el pelo del delincuente recientemente ejecutado Snake. Estrella invitada: Ed McMahon.
- The Terror of Tiny Toon: Bart y Lisa son chupados dentro del televisor, donde tienen que escapar de Itchy & Scratchy. Estrellas invitadas: Regis Philbin y Kathie Lee Gifford.
- Starship Pooper: Cuando a Maggie le crecen tentáculos, se revela que es hija de Kang y no de Homero. Estrella invitada: Jerry Springer.
Estrella invitada: Robert Englund, en el gag del sillón. | |
| 208 | | When You Dish Upon a Star
(Cuando se anhela a una estrella) | 1998 |
| | Homero consigue trabajo como asistente de Kim Basinger y Alec Baldwin. Otras estrellas invitadas: Ron Howard y Brian Grazer. | |
| 209 | | D'oh-in' in the Wind
(Ough en el viento) | 1998 |
| | Homero quiere saber cuál es su segundo nombre, y acaba convertido en hippie. Estrellas invitadas: George Carlin y Martin Mull. | |
| 210 | | Lisa Gets an A
(Lisa obtiene un 10) | 1998 |
| | Lisa descubre cuán adictivos pueden ser los videojuegos, y se olvida de estudiar para un examen. Siguiendo el consejo de Bart, hace trampa y consigue una nota que le posibilita a la escuela un gran aumento de presupuesto. Mientras, Homero cría una langosta. | |
| 211 | | Homer Simpson in 'Kidney Trouble'
(Homero Simpson en 'Problemas renales') | 1998 |
| | Cuando Homero no quiere parar el auto, los riñones del abuelo explotan, y necesita un transplante. ¿Le donará Homero uno de los suyos o huirá cobardemente? | |
| 212 | | Mayored to the Mob
(Encuentro con la mafia) | 1998 |
| | Homero se convierte en guardaespaldas del alcalde. Estrella invitada: Mark Hamill, Dick Tufeld y Joe Mantegna. | |
| 213 | | Viva Ned Flanders
(Viva Ned Flanders) | 1999 |
| | Homero y Ned Flanders van a Las Vegas, donde sin darse cuenta se casan con dos mozas. Estrellas invitadas: The Moody Blues. | |
| 214 | | Wild Barts Can't Be Broken
(A un Bart salvaje nadie puede destrozarlo) | 1999 |
| | Cuando los Isótopos de Springfield ganan un partido, Homero, Barney, Lenny y Carlos lo festejan destruyendo la escuela. Pero se culpa a los alumnos y la ciudad incorpora un toque de queda. Estrella invitada: Cyndi Lauper. | |
| 215 | | Sunday, Cruddy Sunday
(Domingo, Cruel domingo) | 1999 |
| | Cuando un agente de viajes llamado Wally le vende a Homero entradas para el Super Bowl, él estimula a todos los notables de Springfield para sumarse al grupo. Pero una vez en el estadio se dan cuenta de que las entradas son falsas. Mientras, Marge y Lisa pintan huevos. Estrellas invitadas: Fred Willard, Troy Aikman, Roosevelt Grier, John Madden, Dan Marino, Pat Summerall, Rupert Murdoch y Dolly Parton. | |
| 216 | | Homer to the Max
(Homero al máximo) | 1999 |
| | Cuando una nueva serie de televisión convierte a su personaje principal, cuyo nombre no es otro que Homero Simpson, en un bufón, Homero trata de tomar distancia de él cambiando su nombre a Max Power. Estrella invitada: Ed Begley Jr. | |
| 217 | | I'm With Cupid
(Me acompaña Cupido) | 1999 |
| | Cuando Apu le da a su esposa regalos valiosos para San Valentín, pone a todos los hombres de Springfield en ridículo. Estrellas invitadas: Jan Hooks y Elton John. | |
| 218 | | Marge Simpson in 'Screaming Yellow Honkers'
(El submarino amarillo) | 1999 |
| | Cuando Homero compra por error la versión femenina del Canyonero, se averguenza e intercambia su auto con el de Marge. Pero cuando ella se sube a su nuevo auto, se intoxica con el poder del vehículo y se vuelve muy agresiva. Esto inicialmente la mete en problemas con el jefe de la policía, pero es útil cuando el instinto animal es necesario para salvar a la familia. Estrella invitada: Hank Williams Jr. | |
| 219 | | Make Room for Lisa
(Un Espacio para Lisa) | 1999 |
| | Lisa tiene stress cuando tiene que compartir el cuarto con Bart. Para aliviarla, Homero la lleva a una tienda New Age donde ambos se sumergen en tanques de privación sensorial. Mientras, Marge descubre que puede escuchar las conversaciones de los demás por sus teléfonos celulares y se obsesiona con dramas personales de extraños. | |
| 220 | | Maximum Homerdrive
(Homero trabaja demasiado) | 1999 |
| | Homero reemplaza a un camionero en su recorrido después de ganarle en un concurso de quién come más carne. Mientras tanto, Marge y Lisa intentan instalar un nuevo timbre en casa. | |
| 221 | | Simpsons Bible Stories
(Historia de la Biblia) | 1999 |
| | Cuando el reverendo da un sermón particularmente aburrido los Simpsons se duermen y sueñan que son Adán y Eva, Moisés, y David enfrentando a Goliat. | |
| 222 | | Mom and Pop Art
(Arte de mamá y papá) | 1999 |
| | La comunidad artística de Springfield se interesa en el resultado de los ataques de ira de Homero. Estrellas invitadas: Isabella Rosellini y Jasper Johns. | |
| 223 | | The Old Man and the "C" Student
(El anciano y el estudiante con malas calificaciones) | 1999 |
| | Cuando Bart arruina la posibilidad de Springfield de ser sede de los Juegos Olímpicos, es castigado con tareas comunitarias en el geriátrico. Estrella invitada: Jack LaLane. | |
| 224 | | Monty Can't Buy Me Love
(Monty no puede comprarme amor) | 1999 |
| | Envidioso por la admiración que muestra la gente hacia el multimillonario Arthur Fortune, el Sr. Burns decide cambiar su imagen pública siguiendo los consejos de Homero, pero cuando esto no funciona, el viejo millonario decide viajar a Escocia para cazar al monstruo del lago Ness. Estrella invitada: Michael McKean. | |
| 225 | | They Saved Lisa's Brain
(Salvaron el cerebro de Lisa) | 1999 |
| | Después de enviar una carta a la ciudad pidiendo que todos dejen de humillarse Lisa es invitada a entrar en MENSA. Estrella invitada: Stephen Hawking. | |
| 226 | | Thirty Minutes over Tokyo
(Treinta minutos sobre Tokio) | 1999 |
| | Los Simpson viajan a Tokyo con la intención de pasar las vacaciones, pero una vez allí, pierden todo su dinero y para poder volver a casa se ven obligados a participar en un salvaje concurso de televisión japonés que tortura a sus participantes. Estrella invitada: George Takei. | |
